Кюстендил притежава старовековна традиция за спа лечение, което се установило от времето на траките.
Заселванията на територията на днешен Кюстендил може да бъде проследено до ранната неолитна епоха - 6 000 г. пр. хр.
Находките, поддържащи това твърдение, са намерени по време на разкопките на терена за строежа на хотел Стримон СПА Клуб.
80-вековната традиция на града е свързана с лечебните термални минерални извори, разположени в подножието на неприкосновения хълм Хисарлъка в южната част на града. Уникалният храм на Пауталия - Асклепион, известен в древните времена, е бил разположен около изворите и над склоновете на Хисарлъка. Всъщност той е бил най-големият център за лечение на тялото и духа в Тракия. Аполо Лечителят, Асклепиус, Хигия и Телесфор били богове-покровители в древната Асклепион. Зевс и Хера също били боготворени, както Митра, богиня, която била доведена от Изтока. Древните практики на лечение в Тракия, Гърция, Изтокът и Римската империя били съхранени и отгледани в Асклепион. Чудотворно лечебни били местните манипулации, които събирали крале и императори, аристократи и военни с висок ранг от югоизточните страни и от Римската империя.
Един надпис, намерен в Бат - Великобритания, гласи, че това било мястото, където римските войници ходели, за да намерят лечение и възстановяване, докато техните офицери обикновено ходели в Пауталия.
През епохата на траките всички селищни дейности били фокусирани в Асклепион. Основната заетост на местното население била съсредоточена върху обслужването на комплекса. Дейностите в Асклепион били толкова важни и пълни с живот, че Балканските народи и племена, добре известни със своите войнствени и сприхави нрави, изградили тук "оазис на мира". Дарове от целия древен Югоизток,намерени хвърлени в свещените минерални извори като знак на благодарност към боговете, са доказателства за това. Този природен, културен и политически феноме останал непроменен до приемането на християнството. По време на византийската епоха новата християнска религиозна и идеологическа платформа последвала същата идея. Тази традиция останала жива през българското Средновековие и османския период. Като пример може да послужи Османската инвазия в града и региона, която се осъществила само чрез дипломатически и политически средства, без военна намеса, както е било по времето на Рим и Византия.
Кюстендил е бил провъзгласен за град през 105 г. н.е. по време на управлението на император Марк Улпиа Траян /98-117/.
По същото време получил и изключителните права да сече собствени монети. Градът процъфтява като център на обширен
регион през времето на императорите Адриан /117-138/ и Антоний Пий /138-161/, които посещавали града за лечение или релаксация. Ярко доказателство за това е един от най-красивите медальони, направен от император Антоний Пий за провинциален град. Крепостната стена на града била издигната по времето на император Марк Априлий /161-180/. Една от най-внушителните термални бани в Тракия, разпростираща се на над 5 000 кв.м., била построена и обединена в комплекса на Асклепион, също както и в центъра на древния град. Управлението на император Септимус Северус /193-211/, чиято съпруга била дъщеря на сирийски свещеник, било насочена към обединяване на народите от Изтока и много търговци, бижутери и сарафи идвали тук и се заселвали. Пантеоните на всички народи били обединени тук и съществувала религиозна и етническа толерантност. Този модел присъства в града и неговите територии от древността до днес.
Кюстендил е градът, където се зародила инициативата по спасяване на българските евреи през Втората световна война.
Тогавашният председател на Народното събрание Димитър Пешев застанал начело на борбата и бил подкрепен от
цялата местна общественост /неговата къща-музей се намира срещу сградата на Стримон Спа Клуб/.
В продължение на годините Кюстендил останал културен, религиозен, административен и преди всичко СПА център.
По времето на османската инвазия много венецианци, евреи, арменци и други се заселили по тези земи и сформирали
търговски център. Техните имоти и къщи били разположени в центъра на града през късното Средновековие,
когато градът бил разположен на древния "Път на коприната".